『サイドウェイ』（ Sideways ）は中年男二人組のロード・ムービー。
小説家志望のしがない英語教師マイルスは二年前に離婚、前妻に未練たっぷりのダメ男。
自作の小説が出版されるかどうかの連絡待ちの状態。
マイルスの友人、ジャックは落ちぶれた俳優で、プレイボーイ。
一週間後に結婚を控えている。
独身生活最後の記念にと、ワインマニアのマイルスはジャックとともにカリフォルニアのワイナリーめぐりとゴルフの旅に出る。
しかしジャックは女性を口説いて肉体関係を持つのが旅の目的。
ジャックは目論見どおり、ワイナリーで働く女性、ステファニーと親密になる。
女性を口説く意気地のないマイルスもジャックの助力があって、レストランで働くワイン好きの女性、マヤと親しくなるのだが、ジャックが結婚を控えていることがばれて波乱が起こるのだった。
中年男二人を演じる役者が上手い。
特にマイルス役のポール・ジアマッティのいじけっぷり、冴えなさっぷりは素敵だ。
なんでこんな奴に美人が食いついてくるんだろうかと思ってしまう。
観る前はシリアスな映画かなと思ってたけど、どちらかというとコメディの部類。
とはいえ主人公と同年代の、中年に差し掛かった年齢の人が観ると胸にグッとくるのではなかろうか。
一方、中学生や高校生には退屈なんじゃなかろうかと思う。
おっと、PG-15 だから中学生は観ちゃダメだ。
登場人物が旨そうにワイン飲みまくってるのと、下半身についての会話がよく出てくるだけで別に大したことはないんだけど。
ワイン同様、大人になって初めて判る味わいを持った映画と言えましょう。
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